Ter proficiência em uma arma ou armadura significa que o personagem consegue utilizar tal equipamento em suas plenas capacidades. Na criação de personagem, o que dita quais proficiências este terá, é a classe, onde cada uma tem seu próprio conjunto de proficiências.
Não ser proficiente em alguma arma ou armadura, significa que o personagem não pode aproveitar seus modificadores positivos vindo dos atributos e da classe durante os testes com tal equipamento, os modificadores negativos continuam influenciando normalmente.
Os modificadores de itens mágicos são aplicados independente da proficiência.
É possível treinar para adquirir proficiência em certa arma ou armadura. As condições do treino (no que consiste o treinamento, se faz sozinho, se tem professor, ect) dizem quanto tempo deve ser gasto até aprender a utilizar o equipamento em plenas capacidades.
Esse tempo é arbitrado pelo mestre, mas como ideia, considere que treinar sozinho com o equipamento por 20 dias seja o suficiente para adquirir a proficiência pretendida.